Substitució Nucleòfila Aromàtica
La reacció de l'anell aromàtic amb un grup de retirada (per exemple, nitro) i un substituent que pot actuar com a grup que surt en posició orto o para serà sotmès a un atac d'un nucleòfil com l'hidròxid.
Mecanisme
- En el primer pas del mecanisme, l'anell és atacat per un nucleòfil, generant un intermediari estabilitzat per ressonància, anomenat complex de Meisenheimer
- Aleshores, en el segon pas del mecanisme, el dipòsit allibera la seva càrrega empenyent la densitat d'electrons cap avall cap al grup sortint, l’halogen marxa i l'aromaticitat de l'anell es recuperat.
